因“黑天鹅理论”而被人们称为“黑天鹅之父”的塔勒布最爱讲一个故事：18世纪以前，欧洲所有的人都确信天鹅是白色的，因为这是世代相传、耳闻目见的“真理”；没见过黑色天鹅，自然无法预计世上有黑天鹅这东西。直到澳洲黑天鹅被发现，才彻底打破了这个“真理”。
塔勒布如此强调于关注小概率事件，是由于他亲身经历的两件事情引起的。
出身于贵族家庭的塔勒布，童年时期生活幸福。然而内战的突然到来改变了这一切。塔勒布说，6个月的时间，使他从天堂一下子掉进了地狱。
而另一件事情的发生，使塔勒布更加确信了自己的观点。在塔勒布拜访交易大师、索罗斯的顾问及操盘手尼德霍夫的前一年，有一天，他突然觉得嗓子不舒服，刚开始他并没有在意，检查结果却使他大吃一惊，诊断报告显示他患了喉癌。塔勒布非常震惊，因为常识告诉他，喉癌患者一般是长期吸烟的老年人，而他还很年轻，并且他很少抽烟。根据统计数据，他得喉癌的概率是百万分之一，这几乎是不可能发生的事件——他自己就是一只“黑天鹅”！
塔勒布对黑天鹅的应对办法，是在思维中避免从众。他相信，某件事情1000天的历史不会告诉你第1001天的任何信息，我们凭什么预测未来呢？我们永远都在预测，也需要大胆预测，但是我们必须知道，有黑天鹅的存在，我们的预测能力是有限度的。承认自己的无知是适应黑天鹅的第一步。
塔勒布在实际生活中就是这样操作的，在风险资本投资领域，未知事件帮助他获得了与风险成本相比大得不成比例的回报，因为通常可以在没什么可损失的前提下，从一个稀有事件中获得大量回报。
他主要出击的领域是低价的卖方期权。比如，今天通用汽车的股票价格是100美元，塔勒布就买入一项允许他按照10美元价格出售通用汽车股票的权利，在未来3个月内，如果发生重大灾难，那么通用汽车的股票很可能跌至5美元，这样塔勒布就赚了5美元左右（需要扣除购买期权的成本）。由于所有人都认为灾难不会发生，通用汽车的股票甚至不会跌至50美元，所以造成塔勒布所购买的10美元卖方期权的价格会很低。这样，如果3个月内什么灾难也没有发生，那么塔勒布也只损失很少一部分；而一旦发生灾难，他就大赚一笔。那么，为什么塔勒布不选择购买90美元的卖方期权呢？因为他认为市场对于正常的价格波动是有准备的，像90美元的期权肯定是在市场预期之内的。而只有发生市场预期之外的灾难情况下，通用汽车的股价才会跌至10美元，他手里的期权才会有价值。自从塔勒布开始这项投资后，他的公司就不再从事复杂的数学模型演算，而只是不断地买入低价的卖方期权。他几乎成了当时华尔街唯一等待灾难降临的人，很幸运，最终他等来了一只肥硕的“黑天鹅”——“9·11事件”，并在此事件后一夜暴富。