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阿里巴巴在壮大过程中，马云犯过的四个大错误，分别是将公司总部搬到美国、寻找“天才”员工、怀疑创业同仁的能力、与雅虎联姻。联想到之前马云在企业内部大搞花名等类宗教式管理等行为，这些信息都在暗示，阿里所擅长的“管理”，可能从根本上就与现代企业管理背道而驰。
1.将公司总部搬到美国，国内总部搬到上海
著名财经评论人吴晓波此前公开指出，阿里巴巴犯的第一个错误就是把公司总部搬到美国。吴晓波表示，草根企业一定要坚持”草根精神“，勿盲目追求”高大上“。
1999年，阿里融资成功后，将公司总部搬到美国，国内总部也从杭州搬到上海，发现水土不服，很难受，后又重新撤回杭州。而当时也恰逢互联网行业的冬天，整个行业都很难受。之所以在上海待不下去，因为阿里的服务对象主要还集中在民营企业。上海的城市气质是欢迎大型国企和500强外资企业，民营企业发展机会少;而杭州则相反，浙江聚集着大量的民营制造业外贸企业，他们有着实实在在的电子商务的需求。
2.寻找“天才”员工
马云曾经坦然承认，2000年的时候，在我们筹到五百万美元的资金时，我犯过一次错误。在拥有如此巨额的资金时，我们就开始不断犯错，就是开始尽量寻找并聘请“天才”员工，那些所谓的MBA人才及跨国公司的副总裁裁等。
马云表示，因为我曾经认为，如果你能拿到MBA，则意味着你一定是个很优秀的人才。但在我们所聘请的此类人才中，确实不尽如人意。因为他们只会不停地跟你谈策略，谈计划。那时，马云还只有五百万美元。他回忆道，我记得曾有个营销副总裁跟我说“马云，这是下一年度营销的预算。”我一看，天啊，就问道“什么?要一千两百万美元?我仅有五百万美元。”他却回答我说，“我做的计划从不低于一千万美元!”所以，在聘请员工的时候，应该找最适合的，而不一定非要最“天才”的人才。
他建议，在创业初期，企业应该寻找适当的人才，然后投资在他们身上，这样，只有他们成长起来时，你的公司才会一同成长发展。
3.怀疑创业同仁的能力
马云后来对这段历史有过很沉痛的反思，他在2012年发的一条微博中说道：“2001年的时候我犯了一个错误，我告诉我的18位共同创业的同仁，他们只能做小组经理，而所有的副总裁都得从外面聘任。现在10年过去了，我从外面聘请的人才都走了，而我之前曾怀疑过能力的人都成了副总裁或董事。我相信两个信条——态度比能力重要;选择同样也比能力重要。”
4.与雅虎联姻
2005年8月，“雅巴并购”震撼全球，阿里巴巴入主雅虎中国。然而，和雅虎早期的资本运作此后却让阿里集团此后陷入两难境地。后来阿里B2B业务在2007年选择在香港上市，使得两大股东美国雅虎和日本软银分享了中国内需在电商领域快速增长的红利收益，但这些收益是中国几百万卖家没日没夜甚至多例过劳死，线下商家面临低价和假货水货无序的电商竞争牺牲了利益赢得的。
吴晓波认为，这个看上去曾经光鲜亮丽的并购案却酿出了两个苦果：从此，马云失去了股权意义上对阿里巴巴的控制;马云在非常不熟悉的战场上，使得这次并购变得鸡肋。对骄傲的马云和在中国互联网江湖所向披靡的阿里团队来说，中国雅虎确乎成了他们心中一块无法言喻的伤痛。