标准氨基酸（英语：Standard amino acids）或称蛋白氨基酸（proteinogenic amino acids），是生物细胞中用来合成蛋白质的共20种氨基酸。本列表主要描述其名称、标示方法、结构与性质。还包括次要编码氨基酸，硒半胱氨酸和吡咯赖氨酸，分别用通常的终止密码子UGA和UAG编码，出现在少数蛋白质中。参见第21和第22种氨基酸。
目录
[隐藏]
名称与符号
下表中显示各中文名称与英文名称、三字母符号与单字母符号。（*为次要编码氨基酸）
| 中文名称 | 英文名称 | 短写 | 缩写 |
|---|---|---|---|
| 丙氨酸 | Alanine | A | Ala |
| 苯丙氨酸 | Phenylalanine | F | Phe |
| 半胱氨酸 | Cysteine | C | Cys |
| 硒半胱氨酸* | Selenocysteine | U | Sec |
| 天冬氨酸 | Aspartic acid / Aspartate | D | Asp |
| 天冬酰胺 | Asparagine | N | Asn |
| 谷氨酸 | Glutamic acid / Glutamate | E | Glu |
| 谷氨酰胺 | Glutamine | Q | Gln |
| 甘氨酸 | Glycine | G | Gly |
| 组氨酸 | Histidine | H | His |
| 亮氨酸 | Leucine | L | Leu |
| 异亮氨酸 | Isoleucine | I | Ile |
| 赖氨酸 | Lysine | K | Lys |
| 吡咯赖氨酸* | Pyrrolysine | O | Pyl |
| 蛋氨酸 | Methionine | M | Met |
| 脯氨酸 | Proline | P | Pro |
| 精氨酸 | Arginine | R | Arg |
| 丝氨酸 | Serine | S | Ser |
| 苏氨酸 | Threonine | T | Thr |
| 缬氨酸 | Valine | V | Val |
| 色氨酸 | Tryptophan | W | Trp |
| 酪氨酸 | Tyrosine | Y | Tyr |
除此之外，还有一些三字母或单字母符号可用来表示未明确定义的缩写：
- Asx、B可代表天冬氨酸（Asp、D）或天冬酰胺（Asn、N）。
- Glx、Z可代表谷氨酸（Glu、E）或谷氨酰胺（Gln、Q）。
- Xle、J可代表亮氨酸（Leu、L）或异亮氨酸（Ile、I）。
- Xaa（亦用Unk）、X可代表任意氨基酸或未知氨基酸。
结构
以下是标准遗传密码所用来直接合成蛋白质的20种氨基酸的结构及表示符号。
L-丙氨酸
(Ala / A)
L-精氨酸
(Arg / R)
L-天冬酰胺
(Asn / N)
L-天冬氨酸
(Asp / D)
L-半胱氨酸
(Cys / C)
L-谷氨酸
(Glu / E)
L-谷氨酰胺
(Gln / Q)
甘氨酸
(Gly / G)
L-组氨酸
(His / H)
L-异亮氨酸
(Ile / I)
L-亮氨酸
(Leu / L)
L-赖氨酸
(Lys / K)
L-蛋氨酸
(Met / M)
L-苯丙氨酸
(Phe / F)
L-脯氨酸
(Pro / P)
L-丝氨酸
(Ser / S)
L-苏氨酸
(Thr / T)
L-色氨酸
(Trp / W)
L-酪氨酸
(Tyr / Y)
L-缬氨酸
(Val / V)
L-硒半胱氨酸
(Sec / U)
L-吡咯赖氨酸
(Pyl / O)
主要化学性质
以下的分子量是根据各元素的同位素在自然界的丰度所做的平均值。此外由于形成肽键时，会减少一个水分子，因此蛋白质中单一氨基酸的分子量，比下表数值少了18.01524 Da。
| 氨基酸 | 分子量（Da） | pI | pK1（α-COOH） | pK2（α-+NH3） |
|---|---|---|---|---|
| 丙氨酸 | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
| 半胱氨酸 | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
| 硒半胱氨酸 | 169.06 | |||
| 天冬氨酸 | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
| 谷氨酸 | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
| 苯丙氨酸 | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
| 甘氨酸 | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
| 组氨酸 | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
| 异亮氨酸 | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
| 赖氨酸 | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
| 吡咯赖氨酸 | 255.31 | |||
| 亮氨酸 | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
| 蛋氨酸 | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
| 天冬酰胺 | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
| 脯氨酸 | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
| 谷氨酰胺 | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
| 精氨酸 | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
| 丝氨酸 | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
| 苏氨酸 | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
| 缬氨酸 | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
| 色氨酸 | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
| 酪氨酸 | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |
支链性质
以下列表中的pKa值，可能与这些氨基酸在蛋白质内部时有所不同。
| 氨基酸 | 支链 | 疏水性 | pKa | 极性 | 电荷 | 芳香族 或脂肪族 |
范德瓦尔斯半径 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 丙氨酸 | -CH3 | X | - | - | - | - | 67 |
| 半胱氨酸 | -CH2SH | X | 8.18 | - | 酸性 | - | 86 |
| 硒半胱氨酸 | -CH2SeH | X | 5.73 | - | - | - | |
| 天冬氨酸 | -CH2COOH | - | 3.90 | X | 酸性 | - | 91 |
| 谷氨酸 | -CH2CH2COOH | - | 4.07 | X | 酸性 | - | 109 |
| 苯丙氨酸 | -CH2C6H5 | X | - | - | - | 芳香性 | 135 |
| 甘氨酸 | -H | - | - | - | - | - | 48 |
| 组氨酸 | -CH2-C3H3N2 | - | 6.04 | X | 弱碱性 | 芳香性 | 118 |
| 异亮氨酸 | -CH(CH3)CH2CH3 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
| 赖氨酸 | -(CH2)4NH2 | - | 10.54 | X | 碱性 | - | 135 |
| 吡咯赖氨酸 | -C12H21N3O3 | ||||||
| 亮氨酸 | -CH2CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
| 蛋氨酸 | -CH2CH2SCH3 | X | - | - | - | - | 124 |
| 天冬酰胺 | -CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 96 |
| 脯氨酸 | -CH2CH2CH2- | X | - | - | - | - | 90 |
| 谷氨酰胺 | -CH2CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 114 |
| 精氨酸 | -(CH2)3NH-C(NH)NH2 | - | 12.48 | X | 碱性 | - | 148 |
| 丝氨酸 | -CH2OH | - | - | X | - | - | 73 |
| 苏氨酸 | -CH(OH)CH3 | - | - | X | 弱酸性 | - | 93 |
| 缬氨酸 | -CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 105 |
| 色氨酸 | -CH2-C8H6N | X | - | - | - | 芳香性 | 163 |
| 酪氨酸 | -CH2-C6H4OH | X | 10.46 | X | - | 芳香性 | 141 |
基因表达与生物化学
| 氨基酸 | 短写 | 缩写 | 密码子 | 在蛋白质中 出现频率（%） |
对人类的必需性 |
|---|---|---|---|---|---|
| 离氨酸 | K | Lys | AAA, AAG | 5.9 | X |
| 天冬酰胺 | N | Asn | AAU, AAC | 4.3 | - |
| 苏氨酸 | T | Thr | ACU, ACC, ACA, ACG | 5.9 | X |
| 甲硫氨酸 | M | Met | AUG | 2.3 | X |
| 异亮氨酸 | I | Ile | AUU, AUC, AUA | 5.3 | X |
| 谷氨酰胺 | Q | Gln | CAA, CAG | 4.2 | - |
| 组氨酸 | H | His | CAU, CAC | 2.3 | - |
| 脯氨酸 | P | Pro | CCU, CCC, CCA, CCG | 5.2 | - |
| 精氨酸 | R | Arg | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | 5.1 | - |
| 谷氨酸 | E | Glu | GAA, GAG | 6.3 | - |
| 天冬氨酸 | D | Asp | GAU, GAC | 5.3 | - |
| 丙氨酸 | A | Ala | GCU, GCC, GCA, GCG | 7.8 | - |
| 甘氨酸 | G | Gly | GGU, GGC, GGA, GGG | 7.2 | - |
| 缬氨酸 | V | Val | GUU, GUC, GUA, GUG | 6.6 | X |
| 终止编码 | - | Term | UAA, UAG, UGA | - | - |
| 吡咯赖氨酸 | O | Pyl | UAG | ||
| 酪氨酸 | Y | Tyr | UAU, UAC | 3.2 | - |
| 丝氨酸 | S | Ser | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | 6.8 | - |
| 硒半胱氨酸 | U | Sec | UGA | - | |
| 色氨酸 | W | Trp | UGG | 1.4 | X |
| 半胱氨酸 | C | Cys | UGU, UGC | 1.9 | - |
| 亮氨酸 | L | Leu | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | 9.1 | X |
| 苯丙氨酸 | F | Phe | UUU, UUC | 3.9 | X |
参考文献
- Nelson, David L.; Cox, Michael M. Lehninger Principles of Biochemistry 3rd ed. Worth Publishers. 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- Kyte, J.; Doolittle, R. F. A simple method for displaying the hydropathic character of a protein. J. Mol. Biol. 1982, 157 (1): 105–132. PMID 7108955.
时间： 2024-11-02 23:39:47